Microsoft a lăsat o portiţă de scăpare din lumea Windows 8 pentru acei utilizatori care în urma achiziţionării unei licenţe Windows 8 Pro ajung la concluzia că noul sistem de operare nu este tocmai pe placul lor, incluzând o clauză specială în acordul de licenţiere care permite comutarea la mai vechiul Windows 7 sau Vista.
Trebuie ştiut că această posibilitate este oferită fără costuri suplimentare, numai celor care achiziţionează o licenţă Windows 8 Pro, sau un dispozitiv livrat cu sistemul Windows 8 Pro deja instalat. Cei care achiziţionează versiunea de bază Windows 8, sau folosesc un dispozitiv livrat cu licenţă Windows RT nu vor putea trece la o versiune mai veche de Windows. De asemenea, nu este permis downgrade-ul la Windows XP, iar utilizatorii care achiziţionează o licenţă Office 2013 nu vor putea utiliza suita de aplicaţii office împreună cu acest sistem de operare.
Suplimentar, producătorii OEM de sisteme PC, laptopuri şi tablete, vor avea posibilitatea să livreze echipamentele licenţiate pentru Windows 8 Pro împreună cu sistemul Windows 7 deja instalat (downgrade), oferind utilizatorilor posibilitatea de a trece oricând la Windows 8 Pro, fără a suporta costuri suplimentare. Separat, PC-urile cu licenţă standard Windows 7 vor continua să fie vândute până în octombrie 2014, dar cumpărătorii acestora vor avea doar opţiunea unui upgrade plătit la Windows 8.