Microsoft a anunţat detaliile legate de upgrade-ul la Windows 8 de la o versiune anterioară. Vestea bună este că nu doar Windows 7 acceptă upgrade, ci şi Windows Vista şi chiar Windows XP. Din păcate, există câteva restricţii legate de upgrade-urile de la sistemele de operare mai vechi. După cum ştim deja, vor exista patru versiuni ale lui Windows 8: cea standard, Pro, Enterprise şi RT. Cea din urmă este destinată tabletelor cu procesoare ARM, iar cea Enterprise va fi disponibilă doar pentru mediul business.
Utilizatorii vor putea face upgrade la Windows 8 standard de la Windows 7 Starter, Windows 7 Home Basic şi Windows 7 Home Premium, cu păstrarea setărilor din Windows, a fişierelor personale şi a aplicaţiilor instalate. Aceasta este poate cea mai convenabilă modalitate de upgrade, în care utilizatorul schimbă versiunea de Windows şi poate lucra în continuare fără probleme (în teorie).
În aceleaşi condiţii se poate face şi upgrade-ul la Windows 8 Pro de la sistemele de operare Windows 7 Stater, Windows 7 Home Basic, Windows 7 Home Premium, Windows 7 Professional şi Windows 7 Ultimate. Upgrade-ul la Windows 8 Enterprise este posibil doar de la sistemele de operare Windows 7 Professional şi Windows 7 Enterprise.
Upgrade-ul de la Windows Vista fără SP1 se poate face doar la Windows 8, însă doar fişierele personale vor fi păstrate. Dacă SP1 a fost instalat, atunci şi setările sistemului de operare vor fi păstrate. Din păcate, aplicaţiile instalate pe Vista nu vor putea fi transferate pe Windows 8, necesitând reinstalare. Cei care încă mai rulează Windows XP pot face upgrade-ul la Windows 8, însă numai cu SP3 instalat. În aceste condiţii vor fi păstrate doar fişierele personale ale utilizatorului. Setările sistemului de operare vor trebui refăcute, iar aplicaţiile reinstalate.
Microsoft a anunţat că nu vor fi posibile upgrade-urile în care este schimbată limba interfeţei sistemului de operare. O altă limitare este dată de tipul versiunii Windows. Nu este posibil un upgrade la un Windows pe 32 biţi la o versiune pe 64 biţi.